Rano je napustio porodicu i počeo da se sam izdržava kao bokser, čistač cipela, radnik u čeličani, krupije u kockarnici itd. Počeo je da pjeva sa šesnaest godina u grupi Ernija Makeja. Kao pjevač nije dobijao pravu šansu sve do 1946. godine, kada se preselio u Njujork i počeo da nastupa u latino klubu „Rio Bamba“.
Budući da je voleo da se kocka, često je odlazio u Atlantik Siti gde je upoznao legendarnog komičara Jerrya Lewisa. Sa njim je počeo da nastupa u „Klubu 500“ i „Kopakabani“, najvećem klubu na Beverli Hilsu.
Njegov šarm i baršunasti glas potpuno su očarali Amerikanke, željne romantične ljubavi sa italo-mediteranskim tipovima.
Din je sa Lewisom snimio seriju komedija u Holivudu, a samostalno je počeo da izdaje muzičke albume. Hitovi „Innamorata“, „Sway“, „Volare“, „That’s amore“, „Arrivederci Roma“ zavrteli su se i daleko van granica Amerike.
Din Martin je u Italiji postao neka vrsta pop božanstva. Tada je upoznao Frenka Sinatru, Semija Dejvisa i ekipu koja je medijski pogrdno nazvana „društvom pacova“. Njihove žurke, pijanke i hedonistička filozofija života opisani su u mnogim biografskim knjigama i filmovima.
Sa Sinatrom je snimio nekoliko vrednih filmova, od kojih je najzanimljiviji “Neki su dotrčali”. Glumio je u četiri kultna filma o tajnom agentu Metu Helmu (Silencer, Murderers Row, Ambushers i Wrecking Crew), koji su neka vrsta američkog pokušaja da se parira britanskom Jamesu Bondu.
Boemski raskalašan način života istinske zvezde doveo ga je do 1965. godine, do televizije na kojoj je skoro devet godina radio nevjerovatno popularni „Dean Martin show“ na NBC kanalu.
Imao je sedmoro djece iz tri braka. Kada mu je u avionskoj nesreći 1987. poginuo sin Dean Paul, povukao se iz javnog života. Posljednje godine proživio je vrlo usamljeno i nije želio da prima posjete.
Preminuo je u božićnoj noći 1995. godine. Legenda o njemu neprekidno raste, a na internetu danas ima preko milion konferencija u kojima se pominje. Sa svojim pjesmama i filmovima preselio se poslije smrti u vječnost evergrina.