U prethodnoj sezoni odigrao je 27 takmičarskih utakmica za Radnički 1923 iz Kragujevca i, prema izboru navijača, proglašen je za igrača sezone.
Milošević je ponikao u omladinskoj školi FK Zemun, a potom branio boje Grafičara, Smedereva 1924, Pazove, Sinđelića, Voždovca i Napretka.
U inostranstvu se istakao u kazahstanskom Kaspij Aktau, gdje je proglašen za najboljeg golmana lige, što mu je otvorilo vrata prelaska u FC Astanu s kojom je kasnije osvojio šampionsku titulu. Karijeru je nastavio u mađarskom Debrecenu, a prije dolaska u Kragujevac branio je za Borac iz Banje Luke.
Prilikom potpisivanja ugovora Milošević je pozdravio armiju crno-bijelih i istakao da mu je čast što će braniti boje kluba za koji navija od djetinjstva, prenio je SC Sport.