Rođen u Rotterdamu, Beenhakker je ostavio dubok trag u svijetu nogometa, vodeći brojne klubove i reprezentacije tokom gotovo pedeset godina duge karijere.
Trenerski put započeo je 1965. godine u amaterskom klubu SV Ede, a već s 26 godina debitirao je u profesionalnom nogometu s BV Veendamom. Njegov trenerski rukopis vrlo brzo je prepoznat, što ga je dovelo na klupe nekih od najvećih evropskih klubova. S Ajaxom je osvojio naslove 1980. i 1990. godine, dok je s Feyenoordom slavio 1999. godine. Posebno je upečatljiv bio njegov mandat u Real Madridu, gdje je između 1987. i 1989. osvojio tri uzastopna naslova La Lige.
Beenhakker je ostao zapamćen kao jedan od rijetkih trenera koji su uspješno vodili oba nizozemska velikana – Ajax i Feyenoord – što je rijetkost s obzirom na duboko ukorijenjeni rivalitet između ta dva kluba. Njegova trenerska karijera obuhvatila je i brojne internacionalne izazove – vodio je reprezentaciju Saudijske Arabije, meksičke klubove Club América i Chivas de Guadalajaru, kao i turski Istanbulspor.
Ipak, jedan od najupečatljivijih trenutaka karijere dogodio se 2006. godine, kada je Beenhakker odveo reprezentaciju Trinidada i Tobaga na njihovo prvo i jedino Svjetsko prvenstvo. Taj uspjeh osigurao mu je posebno mjesto u historiji svjetskog nogometa.
Na čelu reprezentacije Nizozemske bio je dva puta – prvi put 1985. godine, kada nije uspio izboriti plasman na Mundijal u Meksiku, te drugi put pet godina kasnije, kada je Oranje vodio na SP u Italiji, gdje su ispali u osmini finala od tadašnje Zapadne Njemačke. Svoju karijeru zaključio je kao selektor Poljske, koju je vodio od 2006. do 2009. godine. Beenhakker je Poljsku odveo na Euro 2008, ali reprezentacija nije prošla grupnu fazu, a nakon neuspješnih kvalifikacija za SP 2010. godine, smijenjen je s te funkcije.
Tokom bogate karijere Beenhakker je osvojio ukupno deset trofeja u Nizozemskoj i Španiji, ali će još više ostati upamćen po svojoj karizmi, osebujnom stilu i prepoznatljivoj ljubavi prema cigari.
Njegov nadimak “Don Leo” savršeno je opisivao njegovu pojavu – autoritativnu, ali istovremeno blisku i ljudsku.
Leo Beenhakker nije bio samo trener – bio je nogometna institucija, strateg i motivator, čovjek koji je znao kako od momčadi napraviti kolektiv. Njegov odlazak ostavlja prazninu u svijetu nogometa, ali i trajno nasljeđe koje će ostati generacijama koje dolaze.