Njemu će ovo biti najveći izazov u dosadašnjoj karijeri, u kojoj je, između ostalih, vodio Porto i Romu.
Sa francuskim Lilleom u dvije sezone bilježio je zapažene rezultate. Najviše uspjeha imao je trenirajući ukrajinski Shaktar.
Pioli je s druge strane na ”San Siru” proveo skoro pet punih sezona, tokom kojih je osvojio jedan skudeto.